Sport 5 x 2 São Paulo – Campeonato Brasileiro 1994: Os anfitriões não demonstraram piedade e aplicaram uma contundente goleada de 5 a 2 sobre o São Paulo de Telê Santana, que havia conquistado dois Mundiais de Clubes nas temporadas anteriores, contando com nomes como Zetti, Cafu, Júnior Baiano e Euller na equipe.
O Sport abriu o placar aos oito minutos, quando Dedé acertou um potente chute de fora da área. Leonardo, eterno ídolo rubro-negro, ampliou a vantagem ainda no primeiro tempo após um belo contra-ataque coletivo.
Axel diminuiu para os visitantes, mas Fábio marcou o terceiro do Leão ainda na primeira etapa e o quarto na segunda etapa. O jovem Juninho Pernambucano anotou o quinto do Leão, enquanto Caio Ribeiro marcou para o São Paulo, dando números finais à partida.
Demais jogos
Sport 1 x 0 São Paulo – Campeonato Brasileiro 1998: Novamente com a Ilha do Retiro lotada, o Sport venceu o São Paulo por 1 a 0, com gol de Robson nos acréscimos da segunda etapa. Com o resultado, o Leão assumiu momentaneamente a vice-liderança da primeira fase do Brasileirão. Naquela edição, os pernambucanos chegaram até as quartas de final, mas foram eliminados pelo Santos.
São Paulo 1 x 3 Sport – Copa dos Campeões de 2000: O Sport garantiu sua vaga na grande final da Copa dos Campeões de 2000 ao eliminar o São Paulo na semifinal. No confronto realizado no estádio Almeidão, em João Pessoa, os paulistas abriram o placar no primeiro tempo com Marcelinho Paraíba. No entanto, os pernambucanos reagiram com uma incrível virada, marcando dois gols com Adriano e um com Marquinhos.
Sport 4 x 3 São Paulo – Copa João Havelange de 2000: O Sport venceu o São Paulo por 4 a 3 na Ilha do Retiro. Nildo abriu o placar para os donos da casa, viu Marcelo Ramos empatar no fim do primeiro tempo e Taílson anotar o segundo para o Sport no início do segundo tempo. Rogério Pinheiro conseguiu novo empate para o São Paulo.
Em uma bela cobrança de falta, Adriano recolocou o Leão na frente no final do jogo, mas o tricolor buscou um novo empate com Marcelo Ramos convertendo um pênalti. Nos acréscimos, Nildo marcou seu segundo gol no jogo, garantindo a classificação.