Leonardo ficou mais conhecido por sua notável passagem pelo Sport, integrando um dos times marcantes da história do Leão, que alcançou as fases finais do Brasileirão e o consagrou como o terceiro maior artilheiro do clube. Antes dessa época, em 1996, ele teve uma breve e interessante passagem pelo Corinthians.
Contratado para reforçar o Timão na Libertadores de 1996, Leonardo chegou enquanto a equipe contava com Edmundo em seu ataque, visando fortalecer o elenco para a disputa da competição continental. Sua estreia ocorreu em 3 de março de 1996, num clássico contra o Palmeiras, que terminou com vitória por 3 a 1 para os alviverdes no Estádio Prudentão.
O primeiro gol veio apenas três dias depois, numa goleada por 4 a 0 sobre o Novorizontino, num jogo disputado no Parque São Jorge. Na Libertadores, ele marcou seu primeiro gol contra o Botafogo, contribuindo para a vitória por 3 a 0 do Timão sobre o atual campeão brasileiro na época, no Pacaembu.
Continuou atuando pelo clube nos meses seguintes, participando de vários jogos pela Libertadores e pelo Paulistão, além de algumas partidas na Copa do Brasil. Seu último gol pelo Corinthians foi diante da Universidad de Chile, na Libertadores.
Saída do clube
Após a eliminação na Libertadores para o Grêmio, Leonardo se despediu do Corinthians durante os amistosos preparatórios para o Brasileirão daquele ano. Em 26 jogos pelo clube, marcou oito gols, sendo cinco deles na Libertadores.
Curiosamente, ele foi negociado com o Palmeiras, onde teve uma breve passagem antes de fazer história no Sport.
Leonardo eternizou seu nome na história do Sport como o terceiro maior artilheiro do clube, acumulando 136 gols, posição honrosa atrás apenas de Traçaia e Djalma, que destacaram-se nas décadas de 50 e 60, respectivamente.
Seu instinto goleador foi particularmente marcante em jogos memoráveis, como a histórica vitória por 6 a 0 sobre o Atlético-MG, em 2000, pela Copa João Havelange, no Mineirão, onde brilhou ao marcar cinco gols.
Leonardo continuou atuando profissionalmente no futebol até 2012, encerrando sua carreira na Afogadense. Posteriormente, trabalhou nas categorias de base do Sport como treinador, antes de falecer em 1º de março de 2016, vítima de neurocisticercose.